1500
Stellingwerf wordt ingedeeld bij de provincie Friesland
1517
Stellingwerf wordt verdeeld in de grietenijen Stellingwerf-Oosteinde en Stellingwerf-Westeinde
1517 - 1646
In deze periode is vermoedelijk Oldeberkoop de hoofdplaats van de gemeente
1585
Plundertochten door Spanjaarden
1623
Aanleg Bekhofschans
1600 - 1700
In de 17e eeuw komen er in Ooststellingwerf nog wolven voor
1640
De buurtschap Buttinga
1643
Grensbepaling tussen Friesland en Drenthe
1646 - 1812
In deze periode is Makkinga de vermoedelijke hoofdplaats
1733
Scheiding tussen Drenthe en Friesland
1748
In dit jaar telt Ooststellingwerf 2040 inwoners
1781
Octrooi voor het kunnen verlengen van de Opsterlandse Compagnonsvaart vanaf Donkerbroek naar Drenthe
1812
Instelling gemeente of mairie 'Oudeberkoop'
1815
Friesland wordt opnieuw in grietenijen verdeeld
1816
Oldeberkoop hoofdplaats van de grietenij
1827
De eerste verkoop van veengronden in Appelscha
1834
Vestiging arts in Makkinga als enige van de gemeente
1837
Eerste literaire publicatie in het Stellingwerfs
1841
George Wolfgang Fransiscus Lyclama à Nijeholt wordt grietman
1844
De eerste brandspuit van Oosterwolde
1847
Eerste weekmarkt in Oosterwolde
1856
Bouw gemeentehuis in Makkinga
1868
Opening eerste diligencedienst
1881
Aanleg 'bosschen, eiken- en dennenhout in Appelscha'
1886
Oosterwolde wordt hoofdplaats
1887
Opening eerste zuivelfabriek van Ooststellingwerf
1895
Eerste Nieuws- en Advertentieblad ’De Oost-Stellingwerver’
1911
Opening eerste tramlijn
1923
Opening eerste lagere landbouwschool van Nederland
1935
Geboorte eerste Nederlandse KI-kalf in Elsloo
1946, 1947, 1948
Ieke Nienhuis schaatskampioen van Nederland
1958
Opening RHBS in Oosterwolde
2004
Voltooiing Stellingwarfs Woordeboek
2009
Ontdekking Middeleeuws Landrecht van Stellingwerf
2017
19 mei Symposium 500 jaar Ooststellingwerf